「後悔をしない生き方」とは何なのか、それは自分自身でもよく考えることである。しかしどのようなものなのかわからないときが時々ある。そこで本書である。人生においての「後悔」をしないためにはどうしたらよいのか、本書は基本方針として5つを紹介している。
第1章「自分の思いに素直になる」
「自分の思い」は人生や仕事における「ビジョン」が存在する。それを実現するためには、「今やりたいこと」「将来かなえたい夢」「今の自分の心の中の声は何か」「自分の心の中の声に従っているか」などの質問について取り上げられている。
第2章「一日一日を大切に生きる」
人の人生は個人差はあるが、寿命が80歳であればだいたい30000日になる。もちろんその30000日のうち自分の意思で活動したり、考えたりすることができるのはそれよりも少ない（赤ん坊の頃や、けがをしているとき、病気の時など）。万単位の日数はあるものの、その一日は何物にも代えがたい、その代えがたい一日を生きるためにどうしたらよいのか、一日のスタートから終わりまでの方法について列挙している。
第3章「現状を打ち破る」
現状維持に走ってしまっては衰退してしまうのは、ウォルト・ディズニーの名言でもよくわかる。環境も自分の置かれている状況も刻々と変化している。その変化している中でどのように現状を打ち破り、自らを変化していくのか、その方法と質問について取り上げている。
第4章「困難に挑戦する」
人生の中にはいろいろな困難が待ち構えている。その困難に打ち破ることによって自分自身の成長につながるのだが、時としてその困難が自らのプレッシャーとなり、恐怖となってしまうこともある。
しかしその困難に立ち向かわなければ成長は望めないし、第3章に書いた現状打破にもならず、なおかつ充実した人生を送ることができなくなる。その困難に対する立ち向かい方についてのことを本章にて述べている。
第5章「良心にしたがう」
人には多かれ少なかれ「良心」が備わっている。その良心に対してどのように振る舞っていけば良いのかというといろいろとあるのだが、自分の持っている良心とは何なのか、そして良心とともに行動するにはどうしたらよいのかそのことにまつわる質問を取り上げている。
人生は一度きりである。その人生を「後悔」ばかりに染まることなく、本書にある質問を自分自身に問いかけることによって後悔しない人生のための行動指針にすることができる。本書はそれを示している。